Az izomer olyan kémiai faj, amelynek azonos száma és típusa van atomok egy másik kémiai fajként, de megkülönböztethető tulajdonságokkal, mivel az atomok különböző kémiai struktúrákba vannak rendezve. Ha az atomok eltérő konfigurációt vehetnek fel, akkor a jelenséget izomerizmusnak nevezzük. Az izomereknek több kategóriája van, beleértve a strukturális izomereket, geometriai izomerek, optikai izomerek és sztereoizomerek. Az izomerizáció spontán módon történhet vagy sem, attól függően, hogy a konfigurációk kötési energiája összehasonlítható-e.
Izomer típusok
Az izomerek két széles kategóriája a szerkezeti izomerek (más néven alkotmányos izomerek) és a sztereoizomerek (más néven térbeli izomerek).
Szerkezeti izomerek: Az ilyen típusú izomerizmusban az atomok és a funkcionális csoportok különböznek egymástól. A strukturális izomereknek különböző IUPAC nevei vannak. Példa erre az 1-fluor-propán és a 2-fluor-propán helyzetének változása.
A szerkezeti izomerizmus típusai közé tartozik a lánc-izomerizmus, ahol a szénhidrogén láncok eltérő elágazásúak; funkcionális csoport izomerizmus, ahol a funkcionális csoport különböző csoportokra osztható; és a csontváz izomerizmusa, ahol a fő szénlánc változik.
A tautomerek olyan szerkezeti izomerek, amelyek spontán módon képesek átalakulni a formák között. Példa erre a keto / enol tautomerizmus, amelyben a proton egy szén- és oxigénatom között mozog.
sztereoizomerek: Az atomok és a funkcionális csoportok közötti kötési szerkezet a sztereoizomerizmusban azonos, de a geometriai helyzet változhat.
Az izomerek ebbe az osztályába tartoznak az enantiomerek (vagy optikai izomerek), amelyek nem szűrhetők egymásba tükörképeként, mint például a bal és a jobb kéz. Az enantiomerek mindig tartalmaznak királis központok. Az enantiomerek gyakran hasonló fizikai tulajdonságokkal és kémiai reakcióképességgel rendelkeznek, bár a molekulákat meg lehet különböztetni a fény polarizációjának módja alapján. Biokémiai reakciók során az enzimek általában az egyik enantiomerrel reagálnak, a másikkal szemben. Az enantiomerek egy példája az (S) - (+) - tejsav és (R) - (-) - tejsav.
Alternatív megoldásként a sztereoizomerek lehetnek diasztereomerek, amelyek nem tükörképei egymásnak. A diasztereomerek tartalmazhatnak királis centrumokat, de vannak olyan izomerek, amelyek királis központok nélkül vannak, és azok, amelyek még királisak sem. A diasztereomerek egy példája a D-treóz és a D-eritróz. A diasztereomerek általában eltérő fizikai tulajdonságokkal és reaktivitással rendelkeznek egymástól.
Konformációs izomerek (konformerek): A konformáció felhasználható az izomerek osztályozására. A konformerek lehetnek enantiomerek, diasztereomerek vagy rotaimerek.
A sztereoizomerek azonosítására különféle rendszereket alkalmaznak, köztük a cisz-transzot és az E / Z-t.
Izomer példák
A pentán, a 2-metil-bután és a 2,2-dimetil-propán egymás szerkezeti izomerjei.
Az izomerizmus fontossága
Az izomerek különösen fontosak a táplálkozásban és az orvostudományban, mivel az enzimek hajlamosak az egyik izomerre hatni a másikra. A helyettesített xantinok jó példája az izomernek, amelyet az élelmiszerekben és a gyógyszerekben találnak. A teobromin, a koffein és a teofillin izomerek, amelyek eltérőek a metilcsoportok elhelyezkedésében. Az izomerizmus másik példája a fenetil-amin gyógyszerekben fordul elő. A fentermin egy nem királis vegyület, amelyet étvágycsökkentőként lehet használni, ugyanakkor nem stimuláló. Ugyanazon atomok átrendezése dextrometamfetamint eredményez, amely egy stimuláns, amely erősebb, mint az amfetamin.
Nukleáris izomerek
Az izomer kifejezés általában a molekulák atomjai eltérő elrendezésére utal; vannak azonban nukleáris izomerek. A nukleáris izomer vagy metastabil állapot "atom", amelynek azonos atomszám és tömeg száma van, mint az elem másik atomjának, de eltérő gerjesztési állapota van az atommagban.