Makaó, egy kikötőváros és a kapcsolódó szigetek déli részén Kína, csak nyugatra Hong Kong, kissé megkérdőjelezhető megtiszteltetés, hogy mind az első, mind az utolsó európai kolónia a kínai területen. A portugálok Makaót ellenőrizték 1557-től 1999. december 20-ig. Hogyan ért véget egy apró, távoli Portugália? Ming Kína, és tartani fogja az egészet Qing korszak és a huszonegyedik század hajnaláig?
Portugália volt az első olyan európai ország, amelynek tengerészei sikeresen utaztak Afrika csúcsán és az Indiai-óceán medencéjébe. 1513-ra Jorge Alvares nevű portugál kapitány elérte Kínát. Két évtizedre volt szükség ahhoz, hogy engedélyt kapjon a Mingi császártól a kereskedelmi hajók horgonyozására Makaó körüli kikötőkben; A portugál kereskedőknek és tengerészeknek minden este vissza kellett térniük hajóikba, és a kínai talajon nem tudtak építkezni. 1552-ben Kína megadta a portugál engedélyt szárító- és tárolóházak építésére kereskedelmi áruk számára a Nam Van nevű területen. Végül 1557-ben Portugália engedélyt kapott kereskedelmi egyezség létrehozására Makaóban. Majdnem 45 év volt az inch-inch-es tárgyalások, de végül a portugáliak valódi lábúságot kaptak Dél-Kínában.
Ez a lépés nem volt szabad. Portugália évente 500 ezüst ezüst összeget fizetett a pekingi kormánynak. (Ez körülbelül 19 kilogramm vagy 41,5 font, a mai napi érték körülbelül 9645 USD). Érdekes, hogy a portugál ezt az egyenlők közötti bérleti szerződésnek tekintették, ám a kínai kormány úgy gondolta, hogy a fizetés elismeréstől származik Portugália. A felek közötti kapcsolat jellegével kapcsolatos nézeteltérés gyakran portugál panaszokhoz vezetett, hogy a kínai megvetéssel bántak velük.
1622 júniusában a hollandok megtámadták Makaót, remélve, hogy elfogják azt a portugálktól. A hollandok már a jelenlegi eseményekből már kiszorították Portugáliát Indonézia kivéve Kelet-Timor. Addigra Makaó körülbelül 2000 portugál állampolgárt, 20 000 kínai állampolgárt és körülbelül 5000 afrikai rabszolgát fogadott be, akiket a portugáliak Angolában és Mozambikban lévő kolóniájukból hoztak Makaóba. Az afrikai emberek voltak valójában a holland támadás ellen; egy holland tiszt arról számolt be, hogy "népünk nagyon kevés portugált látott" a csata során. Az angoltól és a mozambicktól származó sikeres védelem megakadályozta Makaót a többi európai hatalom további támadásaitól.
A Ming-dinasztia 1644-ben esett vissza, az etnikaimandzsu A Qing-dinasztia átvette a hatalmat, de ez a rendszerváltás csekély hatással volt a makaói portugál településre. A következő két évszázadban az élet és a kereskedelem megszakítás nélkül folytatódott a nyüzsgő kikötővárosban.
Nagy-Britannia győzelmei Magyarországon az ópium háborúk (1839-42 és 1856-60) azonban bebizonyította, hogy a Csing kormány az európai beavatkozás nyomása alatt veszített befolyást. Portugália egyoldalúan úgy döntött, hogy két további szigetet fog elfoglalni Makaó közelében: Taipa 1851-ben és Coloane 1864-ben.
1887-re Nagy-Britannia olyan hatalmas regionális szereplővé vált (a szomszédos Hong Kongban lévő bázisától), hogy alapvetően képes volt diktálni a Portugália és a Qing közötti megállapodás feltételeit. Az 1887. december 1-jei "kínai-portugál barátságról és kereskedelemről szóló szerződés" Kínát arra kényszerítette Kínára, hogy Portugália számára biztosítsa az örök Makaó megszállása és kormánya ", ugyanakkor megakadályozza Portugáliát abban is, hogy eladja vagy forgalmazza a területet más külföldiek számára erő. Nagy-Britannia ragaszkodott ehhez a rendelkezéshez, mert versenytársa, Franciaország érdekelt volt a Brazzaville Kongó kereskedelmében a guineai és makaói portugál kolóniák számára. Portugáliának már nem kellett bérleti díjat fizetnie Makaóért.
Az A Qing-dinasztia végre esett 1911-12-ben, de a pekingi változás ismét csekély hatással volt Makaó déli felére. Alatt második világháborúJapán megragadta a szövetséges területeket Hongkongban, Sanghajban és másutt a Kínai part menti térségben, de semleges Portugáliát hagyott Makaóért. Mikor Mao Zedong és a kommunisták 1949-ben megnyerték a kínai polgárháborút, felmondták a Portugáliával kötött jótékonysági és kereskedelmi szerződést mint egyenlőtlen szerződés, de nem tett semmi mást ebben.
1966-ra azonban Makaó kínai népének unatkoztak a portugál szabályok. Részben a Kulturális forradalom, tüntetések sorozatát indították, amelyek hamarosan zavargásokká alakultak. A december 3-i zavargások hat halált és több mint 200 sérülést okoztak; a következő hónapban Portugália diktatúrája kiadott hivatalos bocsánatkérést. Ezzel a makaói kérdés ismét polcra került.
Három korábbi Kínában uralkodó rendszerváltás kevés hatással volt Makaóra, de amikor 1974-ben Portugália diktátora leesett, az új lisszaboni kormány úgy döntött, hogy megszabadul a gyarmati birodalomtól. 1976-ra Lisszabon lemondott a szuverenitás követeléseiről; Makaó ma "kínai terület volt a portugál közigazgatás alatt". 1979-ben a nyelvet módosították: "Kínai terület, ideiglenes portugál közigazgatás alatt". Végül, 1987-ben a lisszaboni és a pekingi kormány megállapodott abban, hogy Makaó különleges adminisztratív egységgé válik Kínán belül, relatív autonómiával legalább 2049. 1999. december 20-án Portugália hivatalosan átadta Makaót Kínának.
Portugália volt az "első és utóbbi" az európai hatalom Kínában és a világ nagy részén. Makaó esetében az önállóság felé való áttérés zökkenőmentesen és virágzó módon zajlott - ellentétben a többi korábbi portugál üzemtel Kelet-Timorban, Angolában és Mozambikban.