Született: 1832. szeptember 25-én, Fairhavenben, Massachusettsben
Vegye figyelembe, hogy Olmsted kivételével Jenney (1832-1907) körülbelül 15-20 évvel idősebb volt, mint ezek a többi befolyásos építész és tervező. Jenney építészettörténetben betöltött jelentőségének - amely minden építész örökségének egyik eleme - részét képezi mások mentorozása.
Az új angliai hajótulajdonosok családjában született William Le Baron Jenney tanárrá, mérnökként, tájtervezővé és építési technológiák úttörőjévé nőtte ki magát. A polgárháború alatt ő és az új angol Frederick Law Olmsted társalkotó jobban segített a mérnöknél az északi csapatok egészségügyi feltételei, olyan tapasztalat, amely szinte egész jövőjét meg fogja alakítani munka. 1868-ra Jenney gyakorló építész volt, magánlakásokat és Chicago parkokat tervezve. Az egyik első megbízása az összekapcsolt parkok volt - ma Humboldt, Garfield és Douglas parkokként ismertek -, amelyeket barátja, Olmsted csinált. Chicagóban dolgozva Jenney a West Parks-ot tervezte, ahol a fákkal szegélyezett bulvarok a parkok összeköttetésének széles rendszerét kötik össze. Jenney lakóépítészetét hasonlóan tervezték, mint egymással összekapcsolt helyiségek sorozata egy nyitott alaprajzon belül - ingyenes, roamingos és összekapcsolt, mint a West Park rendszer. A svájci Chalet stílusú Bowen-ház jó példa erre az építészetre, amelyet később népszerűsített
Frank Lloyd Wright (1867-1959).Az épülettervein kívül Jenney nevét is megemlítette városrendezőként. Olmsted és Vaux közreműködésével segített létrehozni az Illinois-i Riverside tervét.
Jenney legnagyobb hírét nagy kereskedelmi épületei adták. 1879-es Leiter-épülete mérnöki kísérlet volt, a népszerû felhasználásával öntöttvas és kőműves üveggel megtöltött nagy külső nyílások támogatására. A természetes fény ugyanolyan fontos elem volt Jenney magas épületeiben, mint a parkrendszerek tervezésekor.
A chicagói házbiztosítási épület volt az egyik első épület, amely új fémet, acélt használt fel vázként. Ez lett az amerikai felhőkarcoló tervezésének standardja. Jenney vázszerkezetű Manhattan-épülete volt az első, aki 16 történet magasságát érte el. Kertészeti épülete volt a legnagyobb botanikus télikert, amelyet valaha építettek.
A Jenney-től megtanultak a hallgatók tervezői, H. Daniel. Burnham, Louis Sullivan és William Holabird. Ezért Jenney-t a Chicagói Építészeti Iskola alapítójának, és talán a Amerikai felhőkarcoló.