timin az egyik nitrogén bázisok építeni nukleinsavak. A citozinnal együtt a kettő egyike pirimidin bázisok találtak DNS. Ban ben RNS, általában uracil helyettesíti, de a transzfer RNS (tRNS) nyomokban tartalmaz timint.
Kémiai adatok: Tiamin
- IUPAC név: 5-metil-pirimidin-2,4 (1H,3H) -dion
- Más nevek: Tiamin, 5-metil-uracil
- CAS-szám: 65-71-4
- Kémiai formula: C5H6N2O2
- Moláris tömeg: 126,115 g / mol
- Sűrűség: 1,223 g / cm3
- Megjelenés: fehér por
- Vízben oldhatóság: elegyedik
- Olvadáspont: 316-317 ° C (601-603 ° F; 589–590 K)
- Forráspont: 335 ° C (635 ° F; 608 K) (bomlik)
- pKa (savasság): 9.7
- Biztonság: A por irritálhatja a szemet és a nyálkahártyákat
A timint 5-metil-uracilnak is hívják, vagy a "T" nagybetűvel, vagy a Thy hárombetűs rövidítésével jelölhető. A molekula a nevét az Albrecht Kossel és Neumann Albert által 1893-ban elvégzett borjúmirigy-mirigyekből történő eredeti izolálásával kapta. A timint megtalálják mind a prokarióta, mind az eukarióta sejtekben, de az RNS vírusokban nem fordul elő.
Kulcsfontosságú elvihető termékek: timin
- A timin a nukleinsavak előállításához használt öt bázis egyike.
- 5-metil-uracil néven is ismert, vagy a T vagy a Thy rövidítésekkel.
- A timint a DNS-ben találják meg, ahol két hidrogénkötéssel párosul az adeninnel. Az RNS-ben a timint uracil helyettesíti.
- Az ultraibolya sugárterhelés általános DNS-mutációt okoz, ahol két szomszédos timin-molekula dimer képződésű. Míg a test természetes javítási folyamatokkal rendelkezik a mutáció kijavítására, a nem helyreállított dimerek melanómához vezethetnek.
Kémiai szerkezet
A timin kémiai képlete C5H6N2O2. Hat tagú heterociklusos gyűrűt képez. Egy heterociklusos vegyület a gyűrűben lévő szén mellett atomokat is tartalmaz. A timinben a gyűrű nitrogénatomokat tartalmaz az 1. és 3. helyzetben. Más purinekhez és pirimidinekhez hasonlóan a timin is aromás. Vagyis a gyűrűje tartalmazza telítetlen kémiai kötések vagy magányos pár. A timin kombinálódik a dezoxiribóz cukorral, így timidint képez. A timidint legfeljebb három foszforsavcsoporttal lehet foszforilezni, hogy dezoxi-timidin-monofoszfátot (dDMP), dezoxi-timidin-difoszfátot (dTDP) és dezoxi-timidin-trifoszfátot (dTTP) képezzenek. A DNS-ben a timin két hidrogénkötést képez az adeninnel. A nukleotidok foszfátja képezi a DNS kettős spirál gerincét, míg a bázisok közötti hidrogénkötések a hélix közepén futnak és stabilizálják a molekulát.
Mutáció és rák
Jelenlétében ultraibolya fény, két szomszédos timin molekula gyakran mutálódik, és timin dimerré alakul. Egy dimer megrázza a DNS-molekulát, befolyásolva annak funkcióját, plusz a dimer nem transzferálható (replikálható) vagy transzlálható (templátként használható aminosavak előállításához). Egyetlen bőrcellában másodpercenként akár 50 vagy 100 dimer képződhet napfénynek való kitettség hatására. A nem korrigált elváltozások a melanoma vezető okai az emberekben. A legtöbb dimert azonban nukleotidkivágás-javítás vagy fotoláz-újraaktiválás útján rögzítik.
Noha a timin dimerjei rákhoz vezethetnek, a timint rák kezelésének célpontjaként is lehet használni. A metabolikus analóg 5-fluor-uracil (5-FU) helyettesíti az 5-FU-t a timinnal szemben, és megakadályozza a rákos sejteket a DNS replikációjában és megosztásában.
Az univerzumban
2015-ben az Ames laboratóriumi kutatók laboratóriumi körülmények között sikeresen kialakították a timint, az uracilt és a citozint, a világűr utánozásakor, pirimidinek felhasználásával. A pirimidinek természetesen előfordulnak a meteoritokban, és úgy gondolják, hogy gázfelhőkben és vörös óriáscsillagokban képződnek. A metionitokban a timint nem detektálták, valószínűleg azért, mert a hidrogén-peroxid oxidálja. A laboratóriumi szintézis azonban azt mutatja, hogy a DNS építőköveit meteoritok szállíthatják a bolygókra.
források
- Friedberg. C. Errol (2003. január 23.). "DNS károsodás és javítás." Természet. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / nature01408
- Kakkar, R.; Garg, R. (2003). "A sugárzás timinre gyakorolt hatásának elméleti vizsgálata." Journal of Molecular Structure-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure." (A timin, a nukleinsav bomlásterméke). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
- Marlaire, Ruth (2015. március 3.). "A NASA Ames reprodukálja az élet építőköveit laboratóriumban. "NASA.gov.
- Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). "DFT tanulmányok az egy-elektron redukált vagy oxidált adenin-timin bázispár párosítási képességeiről." Fizikai kémia Kémiai fizika 4(21): 5353-5358.