William Quantrill és Jesse James

Nem mindig lehetett meghatározni, hogy az egyes polgárok melyik oldalán harcoltak az Egyesült Államok polgárháborúja során, különösen akkor, amikor a konföderációs gerillák Missouri államban voltak jelen. Bár Missouri határ menti állam volt, amely semleges maradt a polgárháború alatt, az állam többet nyújtott mint 150 000 csapata, akik harcoltak a konfliktus során - 40 000 a Konföderáció oldalán és 110 000 a Unió.

1860-ban Missouri alkotmányos egyezményt tartott, amelynek fő témája a szétválás volt, és a szavazás az Unióban maradás, de semleges maradás volt. Az 1860-as elnökválasztáson Missouri egyike annak a két államnak, amelyben a demokratikus jelölt, Stephen A. Douglas, amelyet (a másik New Jersey-ben) szálltak republikánus fölött Abraham Lincoln. A két jelölt egy sorozatban találkozott viták ahol megvitatták az egyéni hiedelmeiket. Douglas olyan platformon futott, amely fenntartotta a jelenlegi helyzetet, miközben Lincoln úgy vélte, hogy a rabszolgaság olyan kérdés, amelyet az egész Uniónak kezelnie kell.

A polgárháború kezdete után Missouri folytatta semlegességének kísérletét, de két különféle kormányzattal zárta végül az ellenkező feleket. Ez számos olyan esetet okozott, amikor a szomszédok harcoltak a szomszédokkal. Ez olyan híres gerilla vezetõkhöz vezetett, mint például William Quantrill, aki felépítette a saját seregét, amely harcolt a Konföderációért.

William Quantrill Ohioban született, de végül Missouriban telepedett le. A polgárháború elindulásakor a Quantrill Texasban volt, ahol barátaival Joel B.-nek volt barátja. Mayes-t, akiket később 1887-ben a Cherokee Nép főfőnökévé választanak. Ez volt a Mayes-szel folytatott társulás során a bennszülött amerikaiak részéről a gerillaharc művészetét.

Quantrill visszatért Missouriban, és 1861 augusztusában harcolt Sterling Price tábornokkal a Wilson's Creek csatában, Springfield közelében. Röviddel ez a csata után Quantrill elhagyta a Konföderáció Hadseregét, hogy megalapítsa saját úgynevezett szabálytalanságának seregét, amely hírhedt módon ismertté vált a Quantrill Raidersnél.

Eleinte a Quantrill Raiders alig több mint egy tucat emberből állt, és őrizetbe vettek a Kansas-Missouri határon, ahol mind az uniós katonákat, mind az Unió szimpatikusait felbukkanták. Legfelsõbb ellenzékük a Jayhawkers volt - a Kansas-i gerilla, akiknek lojalitása szakszervezeti volt. Az erőszak annyira súlyossá vált, hogy a területet „ Vérzés Kansas'.

1862-re Quantrillnek körülbelül 200 embere volt a parancsnoksága alatt, és a támadásaikat a Kansas City város és a Függetlenség környékén összpontosította. Mivel Missourit megosztották az Unió és a Konföderáció lojalistái között, a Quantrill könnyen képes volt déli embereket toborozni, akik megbotránkoztak az általuk a szigorú uniós szabálynak tartott vélemények szerint.

1863-ban a Quantrill haderője 450 főre nőtt, köztük Frank James, Jesse James öccse. 1863 augusztusában Quantrill és emberei elkövetették a Lawrence mészárlást. Gyújtották meg a Kansas állambeli Lawrence városát, és több mint 175 embert és fiút öltek meg, közülük sokan családjuk előtt. Noha a Quantrill a Lawrence-t célozta meg, mert Jayhawkers központja volt, úgy gondolják, hogy a terror a városok lakói az Unióból származnak, amelybe bebörtönzik a Quantrill támogatói és szövetségeseinek családtagjait, ideértve a William T. Anderson - aki a Quantrill Raiders kulcsfontosságú tagja volt. E nők egy része meghalt, köztük Anderson nővérei közül az egyik az Unió börtönében.
Anderson, akinek beceneve „Véres Bill” volt. A Quantrill később kiesik, ami Andersont a Quantrill gerillák legnagyobb részének vezetõjévé tette, amely tizenhat éves Jesse Jameset is magában foglalna. A Quantrill ezzel szemben csak néhány tucat erõvel rendelkezik.

1864 szeptemberében Andersonnak hadserege volt, amelynek összesen körülbelül 400 gerilla volt, és arra készültek, hogy segítsék a Konföderációs Hadsereget Missouriba való betolakodási kampányban. Anderson körülbelül 80 gerillájából elviszi a missouriói Centraliaba, hogy információkat gyűjtsön. A városon kívül Anderson megállította a vonatot. A fedélzeten 22 uniós katona volt, akik szabadságon voltak és fegyverek nélkül voltak. Miután az embereket arra utasították, hogy távolítsák el az egyenruhájukat, Anderson emberei mindegyiküket kivégezték. Anderson később ezeket az uniós egyenruhákat álruhákként fogja használni.

A közelben lévő, körülbelül 125 katonaságból álló uniós haderő üldözni kezdett Andersont, aki addigra újra egésze lett. Anderson csapdát csapott be egy kis számú erővel csalétekkel, amelyekre az uniós katonák estek. Anderson és emberei ezután körülvették az Unió haderőjét, és minden katona megölték, megcsonkították és megtisztították a testüket. Frank és Jesse James, valamint a bandájuk jövőbeli tagja, Cole Younger mind aznap Andersonnal lovagoltak. A „Centralia mészárlás” volt a polgárháború alatt bekövetkezett egyik legrosszabb roham.

Az uniós hadsereg kiemelt prioritássá tette Anderson megölését, és csak egy hónappal a Centralia után érte el ezt a célt. 1865 elején Quantrill és gerillái Nyugat-Kentuckyba költöztek, és májusban, Robert Robert után. Lee megadta magát, Quantrill és emberei megtámadtak. Ezen összecsapás alatt Quantrillot hátul lőtték, és a mellkasától megbénult. Quantrill az alábbiak szerint meghalt sérülései miatt.