Mi az észter a kémiában?

Az észter egy szerves összetett hol a hidrogén a vegyületben karboxilcsoport helyébe a szénhidrogén csoport. Az észtereket karbonsavakból és (általában) alkoholból származtatják. Míg a karbonsav -COOH csoportot tartalmaz, a hidrogént egy észterben szénhidrogén helyettesíti. Az észter kémiai képlete RCO₂R ', ahol R jelentése a karbonsav szénhidrogén-részei, és R' az alkohol.

Az "észter" kifejezést 1848-ban Leopold Gmelin, a német vegyész hozta létre. Valószínű, hogy a szó az essigäther német szó összehúzódása volt, amely azt jelenti: "ecetsav-éter".

Az etil-acetát (etil-etanoát) egy észter. A hidrogén a karboxilcsoporton ecetsav helyébe etilcsoport lép.

Az észterek további példái az etil-propanoát, propil-metanoát, propil-etanoát és metil-butanoát. A gliceridek a glicerin zsírsav-észterei.

Az zsírok és az olajok az észterek példái. Között a különbség az észtereik olvadáspontja. Ha az olvadáspont szobahőmérséklet alatt van, az észtert olajnak (például növényi olajnak) kell tekinteni. Másrészről, ha az észter szobahőmérsékleten szilárd anyag, akkor azt zsírnak (például vaj vagy zsír) tekintik.

Az észterek elnevezése zavaró lehet az új hallgatók számára szerves kémia mert a név ellentétes a képlet írási sorrendjével. Például az etil-etanoát esetében az etilcsoportot a név előtt sorolják fel. Az "etanoát" az etánsavból származik.

Míg az IUPAC észterek neve a szülő alkoholból és savból származik, sok közönséges észtert triviális nevekkel hívnak. Például, az etanoátot általában acetáttal, a metanoátot formiáttal, a propanoátot propionáttal és a butanoátot butiráttal hívják.

Az észterek vízben kissé oldódnak, mivel hidrogénkötés-elfogadókként képesek hidrogénkötéseket képezni. Ugyanakkor nem működhetnek hidrogénkötés-donorként, tehát nem társulnak egymáshoz. Az észterek illékonyabbak, mint az összehasonlítható méretű karbonsavak, polárosabbak, mint az éterek és kevésbé polárosak, mint az alkoholok. Az észterek általában gyümölcsös aromával rendelkeznek. Megkülönböztethetők egymástól a következők segítségével: gáz kromatográfia volatilitásuk miatt.

A poliészterek fontos osztálya műanyagok, amely észterekkel kötött monomerekből áll. Az alacsony molekulatömegű észterek illatmolekulákként és feromonokként működnek. A gliceridek lipidek, amelyek megtalálhatók a növényi olajban és az állati zsírokban. A foszforészterek képezik a DNS gerincét. A nitrát-észtereket általában robbanóanyagként használják.

Az észterezés annak a kémiai reakciónak a neve, amely termékként észtert képez. A reakciót néha felismerheti a reakció által felszabadult gyümölcs- vagy virágillat. Az észterek szintézisreakciójának egyik példája a Fischer-észterezés, amelyben a karbonsavat alkohollal kezeljük dehidratáló anyag jelenlétében. A reakció általános formája:

RCO₂H + R′OH ⇌ RCO₂R '+ H₂O

A reakció lassú, katalízis nélkül. A kitermelést feleslegben lévő alkohol hozzáadásával, szárítószer (például kénsav) alkalmazásával vagy a víz eltávolításával javíthatjuk.

Az átészterezés egy kémiai reakció, amely az egyik észtert a másikra változtatja. Savak és bázisok katalizálják a reakciót. A reakció általános egyenlete:

RCO₂R '+ CH₃OH → RCO₂CH₃ + R′OH