A monoszacharid vagy egyszerű cukor egy szénhidrát ez nem lehet hidrolizált kisebb szénhidrátokba. Mint minden szénhidrát, a monoszacharid három kémiai elemből áll: szén, hidrogén és oxigén. Ez a legegyszerűbb típusú szénhidrát molekula, és gyakran szolgál az alapja a bonyolultabb molekulák kialakulásának.
A monoszacharidok közé tartoznak az aldózok, ketózok és származékaik. A monoszacharid általános kémiai képlete CnH2nOnvagy (CH2O)n. A monoszacharidokra példa a három leggyakoribb forma: szőlőcukor (dextróz), fruktóz (levulóz) és galaktóz.
Kulcsfontosságú helyek: monoszacharidok
- A monoszacharidok a legkisebb szénhidrátmolekulák. Nem bonthatók egyszerűbb szénhidrátokra, ezért egyszerű cukroknak is nevezik őket.
- A monoszacharidokra példa a glükóz, fruktóz, ribóz, xilóz és mannóz.
- A monoszacharidok két fő funkciója a testben az energiatárolás és a bonyolultabb cukrok építőeleme, amelyeket szerkezeti elemekként használnak.
- A monoszacharidok kristályos szilárd anyagok, amelyek vízben oldódnak és általában édesek.
Tulajdonságok
Tiszta formában a monoszacharidok kristályos, vízben oldódó, színtelen szilárd. A monoszacharidok édes aromájúak, mivel az OH csoport orientációja kölcsönhatásba lép a nyelv íz receptoraival, amely észleli az édességet. Dehidrációs reakción keresztül két monoszacharid képezhet a diszacharid, három-tíz képezhet oligoszacharidot, és több mint tíz képezhet oligoszacharidot poliszacharid.
Funkciók
A monoszacharidok két fő funkciót szolgálnak a sejtben. Energia tárolására és előállítására használják őket. A glükóz különösen fontos energiamolekula. Az energia felszabadul, amikor kémiai kötései megszakadnak. A monoszacharidokat építőelemekként is használják, hogy összetettebb cukrokat képezzenek, amelyek fontos szerkezeti elemek.
Felépítés és nómenklatúra
A kémiai képlet (CH2O)n azt jelzi, hogy a monoszacharid szénhidrát. A kémiai formula azonban nem jelzi a szénatom elhelyezését a molekulában vagy a cukor királisságát. A monoszacharidokat az alapján osztályozzuk, hogy hány szénatomot tartalmaznak, a karbonilcsoport elhelyezkedése és sztereokémiája.
Az n A kémiai képletben a monoszacharid szénatomszámát jelöli. Minden egyszerű cukor három vagy több szénatomot tartalmaz. A szénszám szerint kategorizálva vannak: trióz (3), tetróz (4), pentóz (5), hexóz (6) és heptóz (7). Vegye figyelembe, hogy ezeknek az osztályoknak a -ose végződése van, és azt jelzik, hogy szénhidrátok. A glicerraldehid triózos cukor. Az eritróz és a treóz példák a tetróz-cukrokra. A ribóz és a xilóz példák a pentóz-cukrokra. A legelterjedtebb egyszerű cukrok a hexóz cukrok. Ide tartoznak a glükóz, a fruktóz, a mannóz és a galaktóz. A szedoheptulóz és a mannoheptulóz a heptóz-monoszacharidok példái.
Az Aldoses-nak egynél több van hidroxilcsoport (-OH) és egy karbonilcsoport (C = O) a terminális szénatomon, míg a ketózok hidroxilcsoportját és karbonilcsoportját a második szénatomhoz kapcsolják.
A besorolási rendszerek kombinálhatók egy egyszerű cukor leírására. Például a glükóz aldohexóz, míg a ribóz ketohexóz.
Lineáris vs. Ciklikus
A monoszacharidok létezhetnek egyenes láncú (aciklusos) molekulákban vagy gyűrűkként (ciklikus). Az egyenes molekula keton- vagy aldehidcsoportja visszafordíthatóan reagálhat egy másik szénatomon lévő hidroxilcsoporttal, hogy heterociklusos gyűrűt képezzen. A gyűrűben egy oxigénatom hidat képez két szénatomot. Az öt atomból álló gyűrűket furán-cukroknak, a hat atomból álló gyűrűknek pedig a piránóz formáját nevezzük. A természetben az egyenes láncú, a furánóz és a piránózus formák egyensúlyban vannak. Egy molekula "glükóz" -nak nevezhető egyenes láncú glükózra, glükofuranózra, glükopiranózra vagy a formák keverékére.
Sztereokémia
A monoszacharidok sztereokémiát mutatnak. Minden egyszerű cukor lehet D- (dextro) vagy L- (levo) formában. A D- és L-formák egymás tükörképei. A természetes monoszacharidok D-alakban vannak, míg a szintetikusan előállított monoszacharidok általában L-alakban vannak.
A ciklikus monoszacharidok szintén sztereokémiát mutatnak. A karbonilcsoport oxigénjét helyettesítő -OH csoport két helyzetben lehet (általában a gyűrű fölött vagy alatt húzva). Az izomereket az α- és β- előtagokkal jelöljük.
források
- Fearon, W.F. (1949). Bevezetés a biokémiába (2. kiadás). London: Heinemann. ISBN 9781483225395.
- IUPAC (1997) Kémiai terminológia összefoglalása (2. kiadás). Összeállította A. D. McNaught és A. Wilkinson. Blackwell Tudományos Publikációk. Oxford. doi: 10.1351 / aranykönyv. M04021 ISBN 0-9678550-9-8.
- McMurry, John. (2008). Szerves kémia (7. kiadás). Belmont, Kalifornia: Thomson Brooks / Cole.
- Pigman, W.; Horton, D. (1972). "1. fejezet: A monoszacharidok sztereokémiája". Pigman és Horton (szerk.) Című cikkben. A szénhidrátok: Chemistry and Biochemistry Vol. 1A (2. kiadás). San Diego: Academic Press. ISBN 9780323138338.
- Solomon, E.P.; Berg, L.R.; Martin, D.W. (2004). Biológia. Cengage tanulás. ISBN 978-0534278281.