Roberts tiszt volt a rabszolga hajón Hercegnő 1719-ben, amikor a hajóját kalózok fogták el Welshman Howell Davis irányítása alatt. Talán azért, mert Roberts szintén walesi volt, egy maroknyi ember volt, akiket arra kényszerítettek, hogy csatlakozzanak a kalózokhoz.
Minden beszámoló szerint Roberts nem akarta csatlakozni a kalózokhoz, de nem volt más választása.
Egy srácnak, aki nem akart kalóznak lenni, nagyon jónak bizonyult. Hamarosan megszerezte a legtöbb hajótagja tiszteletét, és amikor Davis-ot csak körülbelül hat héttel megölték, miután Roberts csatlakozott a legénységhez, Roberts-et kapitánynak nevezték.
Átfogta a szerepet, mondván, hogy ha kalóznak kellett lennie, akkor jobb, ha kapitány lenne. Első parancsa az volt, hogy megtámadja a várost, ahol Davis-ot meggyilkolták, hogy bosszút álljon korábbi kapitánya ellen.
Roberts legnagyobb pontszáma akkor jött, amikor egy portugál kincsflottán történt, Brazíliában lehorgonyozva. Úgy tett, mintha a konvoj részeként belépett az öbölbe, és csendben vette az egyik hajót. Megkérdezte a parancsnokot, melyik hajó volt a legnagyobb zsákmány.
Ezután felszállt a hajóra, megtámadta és beszállt a hajóra, mielőtt senki nem tudta, mi történik. Mire a konvoj kíséretét - két hatalmas portugál háború embert - elfogták, Roberts a saját hajójában és a kincses hajójában vitorlázott. Ijesztő lépés volt, és megtérítette.
Roberts közvetett módon volt felelős más kalózkapitányok karrierjének megkezdéséért. Nem sokkal azután, hogy elfoglalták a portugál kincshajót, egyik kapitánya, Walter Kennedy elindult vele, feldühödve Robertsot, és saját rövid kalózkarrierjét kezdve.
Körülbelül két évvel később az elégedetlen személyzet tagjai rábeszélték Thomas Anstisztet, hogy egyedül induljon el. Egy alkalommal, kettő hajók tele leendő kalózokkal kereste őt, tanácsot keresve. Roberts kedvelte őket, és tanácsokat és fegyvereket adott nekik.
Robertsről ismert, hogy legalább négy különböző zászlót használt. Az általában vele társul fekete volt, fehér csontváz és kalóz, közöttük homokóra tartva. Egy másik zászló megmutatta egy kalóz, két koponyán állva. Alatta ABH és AMH volt írva, "Barbadian Head" és "A Martinico's Head" jelöléssel.
Roberts utálta Martinique-t és Barbados-t, mivel hajókat küldtek elfogni őt. Az utolsó csata alatt zászlójában csontváz és egy lángoló karddal rendelkező férfi volt. Amikor Afrikába vitorlázott, fekete zászlót kapott fehér csontváznal. A csontváz egyik kezében keresztcsontot, a másikban homokóra tartott. A csontváz mellett lándzsa és három vörös csepp vér volt.
1721-ben Roberts elfogta a hatalmas fregattot Onslow. Megváltoztatta a nevét Királyi vagyon (ugyanazt nevezte hajóinak legtöbbjét), és 40 ágyút szerelt rá.
Az új Királyi vagyon szinte legyőzhetetlen kalózhajó volt, és akkoriban csak egy jól felfegyverzett haditengerészeti hajó remélte, hogy ellenáll. Az Királyi vagyon ugyanolyan lenyűgöző kalózhajó volt, mint Sam Bellamyé Whydah vagy feketeszakállúak Anne királynő bosszúja.
Az 1719 és 1722 közötti három évben Roberts több mint 400 hajót fogott el és fosztogatott el, terrorizálva a Newfoundlandtól Brazíliáig, valamint a Karib-térségre és az Afrika partjára irányuló kereskedelmet. Egyik korosztálytól eltérő kalóz nem közelíti meg a fogott hajók számát.
Részben azért volt sikeres, mert nagynak gondolta, általában két-négy kalózhajó parancsnokságát parancsolta, amelyek körül tudtak tartani az áldozatokat.
1722 januárjában Roberts elfogta a Tarajos sül, a rabszolga hajó a horgonyban találta meg. A hajó kapitánya a parton volt, így Roberts üzenetet küldött neki, azzal fenyegetve, hogy a hajót megégetik, ha nem fizetnek váltságdíjat.
A kapitány megtagadta, így Roberts körülbelül 80 rabszolgával megégette a tüskésbőröt, még mindig felrakva a fedélzeten. Érdekes, hogy a „Black Bart” becenévét nem kegyetlenségének tulajdonítják, hanem sötét hajának és arcának.
Roberts kemény volt és harcolt a végéig. 1722 februárjában a Nyel, a Királyi Haditengerészet háborús embere bezárt a királyi vagyonra, máris elfogta a Nagy Ranger, egy másik Roberts hajója.
Roberts lehetett volna érte menni, de úgy döntött, hogy áll és harcol. Roberts megölték az első szélesebb parton, azonban a torkát az egyik egyik szőlőlövés tépte ki NyelÁgyúi. Az emberei követték az állandó parancsát, és a testét a fedélzetre dobták. Vezeték nélkül a kalózok hamarosan feladták; legtöbbjük végül felakasztották.
A „A hercegnő menyasszony” című filmben a „Dread Pirate Roberts” karakter hivatkozik rá. Roberts több film és könyv témája volt.