Tudja meg, mi az a transz-izomer

A transz izomer egy izomer hol a funkcionális csoportokat megjelennek a a kettős kötés. A cisz- és transz-izomereket általában megvitatják a szerves vegyületek, de szervetlen formában is előfordulnak koordinációs komplexek és diazinok.
A transz-izomereket addícióval azonosítjuk transz- a molekula nevének elején. A "trans" szó a "kereszt" vagy "a másik oldalon" jelentő latin szóból származik.
Példa: A diklór-etén transz-izomerjét úgy írjuk meg, hogy: transz-diklór-etán.

Elvihető kulcsok: Trans-izomer

  • A transz-izomer olyan csoport, amelyben a funkcionális csoportok kettős kötés egymással szemben helyezkednek el. Ezzel szemben a funkcionális csoportok azonos cisz-izomerben vannak egymással.
  • A cisz- és transz-izomerek különböző kémiai és fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek.
  • A cisz- és transz-izomerek ugyanazon kémiai képlettel rendelkeznek, de eltérő geometriájúak.

A cisz- és transz-izomerek összehasonlítása

Az izomer másik típusát cisz-izomernek nevezzük. A cisz-konformációban a funkcionális csoportok egyaránt vannak a kettős kötés azonos oldalán (egymással szomszédosak). Két molekula izomer, ha ugyanolyan számú és típusú atomot tartalmaznak, csak eltérő elrendezést vagy forgást jelentenek a kémiai kötés körül. A molekulák vannak

instagram viewer
nem izomerek, ha eltérő atomszámmal vagy eltérő atomtípussal rendelkeznek.

A transz-izomerek a cisz-izomerektől nem csupán megjelenésüknél különböznek. A fizikai tulajdonságokat a konformáció is befolyásolja. Például a transz-izomerek olvadáspontja és forráspontja alacsonyabb, mint a megfelelő cisz-izomereknél. Ezek általában kevésbé sűrűek. A transz-izomerek kevésbé polárosak (nem-polárosabbak), mint a cisz-izomerek, mivel a töltés a kettős kötés másik oldalán kiegyensúlyozott. A transz-alkánok kevésbé oldódnak semleges oldószerekben, mint a cisz-alkánok. Trans alkének szimmetrikusabbak, mint a cisz-alkének.

Noha azt gondolhatja, hogy a funkcionális csoportok szabadon forognak egy kémiai kötés körül, így egy molekula megfordulna a spontán váltás a cisz és a transzformációk között, ez nem olyan egyszerű, ha kettős kötések vannak magában foglal. Az elektronok kettős kötésben történő szerveződése gátolja a forgást, így egy izomer hajlamos maradni egy vagy másik konformációban. A konformáció megváltoztatható egy kettős kötés körül, de ehhez elegendő energia szükséges a kötés megszakításához, majd az átalakításához.

A transz-izomerek stabilitása

Aciklikus rendszerekben egy vegyület nagyobb valószínűséggel transz-izomert képez, mint a cisz-izomer, mivel általában stabilabb. Ennek oka az, hogy ha mindkét funkciócsoport a kettős kötés ugyanazon oldalán helyezkedik el, akkor sztereikus akadályt okozhat. Kivételek vannak erre a "szabályra", például az 1,2-difluor-etilén, az 1,2-difluor-diazol (FN = NF), más halogénatommal helyettesített etilének és néhány oxigénatommal helyettesített etilének. Ha a cisz-konformáció kedvező, akkor a jelenséget "cisz-effektusnak" nevezzük.

A Cis és Trans kontrasztja a Syn és az Anti-val

A forgás sokkal szabadabb a egyszeres kötés. Ha egy kötés körül forog, akkor a megfelelő terminológia az szin (mint a cisz) és elleni (például a transz) a kevésbé állandó konfiguráció jelölésére.

Cis / Trans vs E / Z

A cisz- és transz-konfigurációk példái geometriai izomerizmus vagy konfigurációs izomerizmus. A cisz-t és a transz-t nem szabad összetéveszteni E/Z izoméria. Az E / Z abszolút sztereokémiai leírás, csak akkor használják, ha az alkének kettős kötésekkel vannak hivatkozva, amelyek nem tudnak forogni vagy gyűrűs szerkezetűek.

Történelem

Friedrich Woehler 1827-ben észlelt izomereket, amikor észrevette, hogy az ezüst-cianát és az ezüst-fulminát azonos kémiai összetételű, de eltérő tulajdonságokkal rendelkezik. 1828-ban Woehler felfedezte karbamidot, és az ammónium-cianát összetétele ugyanolyan, de eltérő tulajdonságokkal rendelkezett. Jöns Jacob Berzelius bevezette a kifejezést izoméria 1830-ban. A szó izomer a görög nyelvből származik, és azt jelenti: "egyenlő rész".

források

  • Eliel, L. Ernest és H. Samuel Wilen (1994). Szerves vegyületek sztereokémiája. Wiley köztudomány. pp. 52–53.
  • Kurzer, F. (2000). "Fulminsav a szerves kémia történetében". J. Chem. Educ. 77 (7): 851–857. doi:10.1021 / ed077p851
  • Petrucci, Ralph H.; Harwood, William S.; Hering, F. Geoffrey (2002). Általános kémia: alapelvek és modern alkalmazások (8. kiadás). Felső Saddle River, N.J: Prentice Hall. o. 91. ISBN 978-0-13-014329-7.
  • Smith, Janice Gorzynski (2010). Általános, szerves és biológiai kémia (1. kiadás). McGraw-Hill. o. 450. ISBN 978-0-07-302657-2.
  • Whitten K.W., Gailey K.D., Davis R.E. (1992). Általános kémia (4. kiadás). Saunders College Publishing. o. 976-977. ISBN 978-0-03-072373-5.
instagram story viewer