Közben Kalózkodás aranykora, a kalózok az egész világon megtalálhatók az Indiai-óceántól a Newfoundlandig, Afrikától a Karib-térségig. Híres kalózok mint a fekete szakáll, Charles Vane, "Calico Jack", Rackham és "Black Bart"Roberts több száz hajót fogott el. Ezeknek a kalózoknak gyakran voltak megkülönböztető zászlóik vagy "jack" -ok, amelyek azonosították őket barátaival és ellenségeikkel egyaránt. A kalóz zászlót gyakran "Jolly Rogernek" nevezték, amely sokan úgy vélik, hogy a francia jolie rouge vagy "szép piros". Íme néhány a legismertebb kalózok és a hozzájuk kapcsolódó zászlók.
Ha 1718-ban a Karib-térségben vagy Észak-Amerika délkeleti partján vitorlázott, és látott egy hajót Fekete zászlóval borított, fehér, szarvas csontvázlal, amely homokóra tartotta a szívét, és benne voltál baj. A hajó kapitánya nem más volt Edward "Fekete szakáll" tanítása, nemzedéke leghírhedtebb kalóza. Fekete szakáll tudta, hogyan kell a félelmet felébreszteni: a csatában dohányzó biztosítékokat tett hosszú fekete hajába és szakállába. Azt okoznák, hogy füstöt koszorúz, és démoni megjelenésű lesz. A zászlója is ijesztő volt. A szívét csontváz azt jelentette, hogy nem adnak negyedet.
Henry "Long Ben" Avery rövid, de lenyűgöző kalózkarrierje volt. Mindössze egy tucat hajót fogott el, de ezek közül az egyik nem kevesebb, mint a Ganj-i-Sawai, az indiai Grand Moghul kincshajója. Egyedül ennek a hajónak az elfogása vezette Long Benet a minden idők leggazdagabb kalózok listájának tetejére vagy annak közelében. Nem sokkal később eltűnt. Az akkori legendák szerint megalapította saját királyságát, feleségül vette a Grand Moghul gyönyörű lányát, és saját, 40 hajóból álló hadiflottája volt. Avery zászlaja egy koponyát mutatott, amelyben kendő látható a keresztcsontok felett.
Ha egyedül fosztogat, akkor Henry Avery volt korának a legsikeresebb kalóza, de ha a fogott hajók számát veszi figyelembe, akkor Bartholomew "Black Bart" Roberts vert egy tengeri mérfölddel. Black Bart körülbelül 400 hajót fogott el hároméves karrierje során, Brazíliától Newfoundlandig, a Karib-térségig és Afrikáig. Black Bart ebben az időben több zászlót használt. A legtöbb vele kapcsolatban álló feketével fehér csontváz és fehér kalóz tartott köztük homokórát: ez azt jelentette, hogy az idő elfogyott áldozatainak.
A "fekete Bart" Roberts utálta Barbados és Martinique szigeteit, mivel gyarmati kormányzóik merészeltek fegyveres hajókat küldeni, hogy elfogják őt. Amikor bármelyik helyről érkező hajókat elfogott, különösen kemény volt a kapitány és a legénység ellen. Még egy speciális zászlót is készített, hogy jelezze: fekete zászló, a két koponyán álló fehér kalóz (Roberts képviselője) oldalán. Alatta fehér ABH és AMH betűk voltak. Ez azt jelentette, hogy "egy barbadi fej" és "egy Martinico feje".
John "Calico Jack" Rackham 1718 és 1720 között rövid és nagymértékben nem megnyugtató kalózkarrierje volt. Ma csak két okból emlékeznek rá. Mindenekelőtt a hajón két női kalóz volt: Anne Bonny és Mary Read. Nagyon botrányt okozott, hogy a nők pisztolyokat és evőeszközöket vehetnek fel, harcolhatnak és esküszhetnek a kalózhajó teljes tagságára! A második ok a nagyon hűvös kalóz zászlója: egy blackjack, amely koponyát mutatott a keresztezett szemüveg felett. Annak ellenére, hogy más kalózok sikeresebbek voltak, zászlója hírnevet szerzett "kalóz zászlóként".
Valaha észreveszi, hogy egyeseknek miért tűnik rosszul a munka? A kalózkodás aranykorában, Stede Bonnet egy ilyen ember volt. Egy gazdag barbadoszi ültetvényes Bonnet megbetegedett szaggató feleségével. Az egyetlen logikus dolgot csinálta: vett egy hajót, felvett néhány embert, és kalóznak indult. Az egyetlen probléma az volt, hogy nem ismerte a hajó egyik végét a másiktól! Szerencsére nem sokkal másutt, mint maga a Szakáll, aki megmutatta a gazdag földesúrnak a köteleket. Bonnet zászlaja fekete volt, középen egy csont fölött fehér koponyával: a koponya mindkét oldalán tőr és szív volt.
Edward Low különösen kegyetlen kalóz volt, aki hosszú és sikeres karriert folytatott (a kalózok szerint). Két év alatt, 1722-től 1724-ig több mint száz hajót vett át. Egy kegyetlen ember, végül emberei kirúgták és egy kis csónakba szállt. Zászlója fekete volt, vörös csontvázon.