Aminosavak (kivéve: glicin) királis szénatomja van a karboxilcsoport (CO2). Ez királis központ lehetővé teszi a sztereoizomerizmust. Az aminosavak két sztereoizomert képeznek, amelyek tükörképei egymásnak. A struktúrák nem állnak egymásba, a bal és a jobb kezedhez hasonlóan. Ezeket a tükörképeket nevezzük enantiomerek.
D / L és R / S elnevezési konvenciók az aminosav-kiralitásról
Az enantiomerek két fontos nómenklatúra rendszere van. A D / L rendszer optikai aktivitáson alapszik, és latin szavakra utal jobboldali jobbra és laevus balra, tükrözi a kémiai szerkezetek bal és jobb kezét. A dexter-konfigurációjú (dextrorotary) aminosavat egy (+) vagy D előtaggal nevezzük el, például (+) - szerint vagy D-szerint. A laevus konfigurációjú (bal oldali) aminosavat előzetesen egy (-) vagy L, például (-) - szerinnel vagy L-szerinnel felvesszük.
Az alábbiak szerint határozhatjuk meg, hogy az aminosav a D vagy az L enantiomer:
- Rajzolja meg a molekulát Fischer-vetítés formájában úgy, hogy a karbonsav-csoport a tetején és az alsó lánc legyen. (Az aminocsoport nem lesz felül vagy alul.)
- Ha az aminocsoport a szénlánc jobb oldalán helyezkedik el, akkor a vegyület D. Ha az aminocsoport a bal oldalon van, akkor a molekula L.
- Ha meg akarja rajzolni egy adott aminosav enantiomerjét, egyszerűen rajzolja meg annak tükörképét.
Az R / S jelölés hasonló, ahol R jelentése latin rectus (jobb, megfelelő vagy egyenes) és S az latinot jelenti baljós (bal). Az R / S elnevezése a Cahn-Ingold-Prelog szabályokat követi:
- Keresse meg a királis vagy sztereogén központot.
- Rendeljen prioritást minden csoportra a központhoz kapcsolt atomszám alapján, ahol 1 = magas és 4 = alacsony.
- Határozza meg a prioritás irányát a másik három csoporthoz a magas és alacsony prioritások sorrendjében (1–3).
- Ha a sorrend az óramutató járásával megegyező irányban történik, akkor a központ R. Ha a sorrend az óramutató járásával ellentétes, akkor a központ S.
Bár a kémia nagy része átváltott az (S) és (R) jelölésekre az enantiomerek abszolút sztereokémiájáért, az aminosavakat leggyakrabban az (L) és (D) rendszer használatával nevezik el.
A természetes aminosavak izomerizmusa
A fehérjékben található összes aminosav a királis szénatom L-konfigurációjában fordul elő. Kivétel a glicin, mivel az alfa-szénnél két hidrogénatom van, amelyet csak radioizotóp-jelöléssel lehet megkülönböztetni egymástól.
A D-aminosavak nem találhatók természetesen a fehérjékben, és nem vesznek részt az eukarióta organizmusok anyagcseréjében, bár fontosak a baktériumok szerkezetében és anyagcseréjében. Például a D-glutaminsav és a D-alanin bizonyos baktériumsejtfalak szerkezeti elemei. Úgy gondolják, hogy a D-szerin képes agyi neurotranszmitterként működni. A D-aminosavak, amennyiben léteznek a természetben, a fehérje poszt-transzlációs módosításaival állíthatók elő.
Az (S) és (R) nómenklatúrát illetően szinte az összes fehérje aminosav (S) az alfa-szénatomon. A cisztein (R) és a glicin nem királis. A cisztein eltérése az, hogy az oldalsó lánc második helyzetében kénatom van, amelynek atomszám nagyobb, mint az első szénnél lévő csoportoké. Az elnevezési konvenciót követve ez a molekulát az (R) helyett az (S) molekulává teszi.