Építész, William Holabird (1854. szeptember 11-én született a new yorki Amenia Union-ban), élettársa mellett Martin Roche (1853-1927) kovácsolta Amerika korai felhőkarcolóit, és elindította az úgynevezett építészeti stílust az Chicagói iskola. Holabird és Roche, Burnham és Root, valamint Adler és Sullivan voltak az amerikai építészeti történelem és a modern formatervezés legbefolyásosabb csoportjai.
William Holabird a West Pointi Katonai Akadémián kezdte tanulmányait, de két év után Chicagóba költözött és a William Le Baron Jenney, akit gyakran "Felhőkarcoló atyjának" hívnak. Holabird 1880-ban alapította meg saját gyakorlatát, 1881-ben pedig partnerséget alakított ki Martin Roche-val.
A Chicagói Iskola stílusa számos újítást tartalmazott. A "Chicago ablak" azt a hatást keltette, hogy az épületek üvegből készültek. Mindegyik nagy üvegtáblát keskeny, nyitható ablakai borították.
Az első felhőkarcolók közül sokat építettek Chicagóban, Illinois-ban az 1871-es nagy tűz után. Chicagóban a Holabird és a Roche megtervezte a Tacoma épület (1888), a Pontiac épület (1891), az Old Colony épület (1893), a Marquette épület (1895), a LaSalle szálloda (1909), a Brooks épület (1910), a Palmer ház (1923) és a Stevens szálloda (1927).
1889 és 1908 között Holabird és Roche számos épületet építettek az illinoisi Fort Sheridan városában - 66 épületet nemzeti történelmi mérföldkőnek nevezték el.
A chicagói felhőkarcolókon túl Holabird és Roche a középsőnyugat nagy szállodáinak vezető tervezőivé váltak. A Milkwaukee Wisconsinban található Plankinton épület kétszintes épületként indult 1916-ban, 1924-ben pedig további öt emelettel bővült. A Plankinton, akárcsak az akkoriban épülő új magas épületekhez hasonlóan, acélváz volt, teraszhomlokzattal. William Holabird 1923. július 19-i halála után a fiát átszervezte. Az új cég, a Holabird & Root, nagy hatással volt az 1920-as évekre.
The John D. és T. Catherine A MacArthur Alapítvány büszke arra, hogy birtokolja és elfoglalja a Marquette épület Chicagóban. A kreativitás támogatójaként az Alapítvány a történelem során átitatott épület tökéletes tulajdonosa. A Chicagói Iskola korai felhőkarcolói már több mint egy évszázadosak, ha még nem tönkrementek. A Holabird és a Roche az eredeti, 1924-es klasszicista stílusú Soldier Field-et tervezte Chicagóban. Ez egy nemzeti mérföldkő, amely a 21. századi bélbe csavaró felújítás után megfosztotta a kijelölését. A helyreállítás és a történelmi megőrzés a történelem gondozásának ára.