A kalózok élete nehéz volt: akasztották őket, ha elkaptak, harcolniuk és megkínozniuk kellett az áldozatokat, hogy kincsüket megtalálják, a fegyelem pedig kemény lehet. A kalózkodás időnként megtérülhet, bár… néha nagy idő! Íme tíz meghatározó pillanat a a kalózkodás kora.
Howell Davis volt a történelem egyik legtisztább kalóza, és inkább az erőszakos trükköket részesítette előnyben. 1718-ban Davis kapitány úgy döntött, hogy zsákolja a Gambia kastélyt, egy angol erődöt Afrika partjainál. Az ágyúkkal való támadás helyett egy trükköt kidolgozott. Gazdag kereskedőként rabszolgákat vásárolva szerezte meg a kastélyparancsnok bizalmát. A várba meghívva embereit a várőrök és fegyvereik közé helyezte. Hirtelen pisztolyt húzott a parancsnokra, és emberei anélkül, hogy lövöldöztek, vitték a várot. A vidám kalózok bezárták a katonákat, ivott minden alkoholt a kastélyban, szórakozásból lőttek az erőd ágyúit és 2000 font ezüsttel készítették el.
1718 júliusában a brit kormány küldi Woodes Rogers-t, egy kemény volt magántulajdonost, hogy véget vessen a karibi kalózkodás pestisének. A helyi kalóz melegfejű Charles Vane-nak természetesen megfelelő fogadtatást kellett neki adnia, amit tett: lövöldözött a kormányzó hajójára, amikor az Nassau kikötőjébe ért. Miután időre elállt, később este Vane égő tűzhajót küldött a kormányzó zászlóshajója után, és ismét lövöldözött, mielőtt az éjszakába indult volna. Rogersnek nevetnie kellene az utolsó nevet: Vane-t egy év alatt elfogták, és ott lógtak
Port Royal.1715. július 19-én egy hatalmas spanyol kincsflottát, amely tíz gazdagsággal feltöltött galériából és a hadihajók kíséretéből állt, egy Floridai hurrikán érte el és teljesen elpusztította. A spanyol tengerészek körülbelül fele túlélt, mosogatott a parton, és sietve kezdtek gyűjteni a szétszórt kincset, amennyire csak tudtak. A hír gyorsan eljutott a spanyol szerencsétlenségnek, és a karibi kalózok hamarosan megvilágították a floridai partvidéket. Elsőként érkezett Henry Jennings kapitány (akinek férfiai között ígéretes fiatal kalóz volt, Charles nevű volt) Vane), aki azonnal megsemmisítette a spanyol mentőtáborot, és 87 000 font értékű ezüsttel adta ki anélkül, hogy lövés.
A dolgok komornak tűnt Calico Jack Rackham számára. Ő és emberei lehorgonyoztak egy Kuba egy félreeső öblébe, hogy szállítsanak készleteket, amikor egy hatalmas spanyol pisztoly megjelent. A spanyolok már elfogtak egy kis angol lejtőt, amelyet őriztek, mivel illegálisan volt a spanyol vizeken. Az árapály alacsony volt, így a spanyolok nem tudtak eljutni Rackhambe és kalózaihoz azon a napon, így a hadihajó blokkolta a kijáratát és várt reggelre. Az éjszaka halott folyamán Rackham és emberei a fogságban lévő angol hajóhoz szálltak, és csendben legyőzték a fedélzeten lévő spanyolokat. Reggel jött, amikor a spanyolok robbantották Rackham régi hajóját, amely most üres, míg Calico Jack és legénysége jobbról orra alá vitorlázott!
1718 áprilisában Edward "Blackbeard" Teach rájött, hogy Charleston gazdag kikötőjét alapvetően nem védik. Leparkolta hatalmas hadihajóját, a Anne királynő bosszúja, közvetlenül a kikötő bejárata előtt. Nemsokára elfogott egy maroknyi hajót, amely belép a kikötőbe vagy elhagyja azt. Fekete szakáll szólt a város vezetõinek, hogy a várost (valamint az elfogott hajók fedélzetén lévõ férfiakat és nôket) váltságdíjat viselik. Néhány nappal később a váltságdíjat fizették: egy gyógyszertárat.
Henry Morgan százados, egy nagyon okos kalóz, az egyetlen, aki kétszer szerepel ebben a listában. 1668. július 10-én a legendás Morgan százados és egy apró buccaneers hadsereg támadta meg a gyanútlan spanyol Portobello kikötőt. Morgan és 500 embere gyorsan elárasztották a védekezést, és kifosztották a várost. Miután a várost kifosztották, üzenetet küldtek a spanyol Panama kormányzónak, és váltságdíjat követeltek a Portobelló számára... különben megégetik a földre! A spanyolok fizettek, a bütykök megosztották a zsákmányt és a váltságdíjat, és Morgan hírneve megszilárdult.
Sir Francis Drakenek sok híres kizsákmányolása volt a spanyolok ellen, és nehéz csak egyet nevezni, de a kincses hajó elfoglalása Nuestra Señora de la Concepción pontosan fel kell sorolni bárki listáján. A Concepción hatalmas hajó volt, legénységének "Cacafuego" (angolul "Fireshitter") beceneve. Rendszeresen vitt kincset Peruból Panamába, ahonnan Spanyolországba szállítják. Drake, a hajójában Arany Hind, 1579. március 1 - jén felzárkóztak a Concepciónba. Kereskedőként jelentkezett, és Drake a Concepción mellett fel tudott jönni, mielőtt tüzet nyitott volna. A spanyolokat megdöbbentették, és a kalózok beszálltak rájuk, mielőtt tudták volna, mi történik. Drake alig küzdött el a díjat. A fedélzeten lévő kincs mennyisége elgondolkodtató volt: hat napba telt, hogy mindet kirakják. Amikor visszahozta a kincset Angliába, I. Erzsébet királynő lovaggá tette.
Henry "Long Ben" Averynek rövid kalózkarrier volt a célja. 1695 júliusában, csak körülbelül egy évvel a lázadás vezetése után, amelynek eredményeként kalóz lett és hajót szereztek, Avery megragadta a Ganj-i-Sawai, a Moghul Prince of India, amelyet azonnal megtámadott és megszabadított. Ez volt a kalózkodás történetének egyik leggazdagabb fogása. A hajót a kalózok legvadabb álmain túlmutató gazdagsággal mérlegelték, akik visszamentek a Karib-térségbe és visszavonultak. Az akkori Tales azt mondta, hogy Avery gazdagságával kezdte meg saját királyságát, de valószínűbb, hogy elvesztette pénzét és szegényen meghalt.
1669-ben Henry Morgan kapitány és buccanerei beléptek a Maracaibo-tóba, amelyet keskeny csatornával az Atlanti-óceán csatlakoztat. Pár hetet töltöttek a tó körüli spanyol városok lovaglásán, de túl sokáig elkúsztak. Egy spanyol admirális három hadihajóval jelent meg, és újból elfoglalta a várat a csatornán. Morgan sarokba került. Morgan ezután kétszer meghökkentette spanyol társát. Először támadást indított a spanyol zászlóshajó ellen, de a valóságban a hajóinak legnagyobb részét porral töltötték meg és az ellenséges hajót apróra fújták. Egy másik spanyol hajót elfogtak, a harmadik pedig földre zuhant, és megsemmisült. Aztán Morgan úgy tett, mintha az embereket kiszállnák a partra, és amikor a várban lévő spanyolok az ágyúkat elmozdították e fenyegetés leküzdésére, Morgan és hajói egy éjszaka az árapály mellett nyugodtan elmozdultak rajta. Morgan karcolás nélkül elmenekült az összes kincstől!
Bartholomew "Black Bart" Roberts volt a legnagyobb az aranykori kalózok közül, és könnyen belátható, miért. Egy napon vitorlázott Brazília partján, amikor egy hatalmas, 42 hajóból álló flottára érkezett, amelyet két hatalmas ember őrzött, mindegyik 70 ágyút csomagolva: ez volt az éves portugál kincsflotta. Roberts véletlenül csatlakozott a flottához, és azon az éjszakán riasztás felhívása nélkül elfoglalták az egyik hajót. Fogvatartói rámutattak a konvoj leggazdagabb hajójára, és másnap Roberts odarohant és gyorsan megtámadta. Mielőtt bárki tudta volna, mi történik, Roberts emberei elfogták a kincses hajót, és mindkét hajó elindult! A hatalmas kísérők üldözték, de nem voltak elég gyorsak: Roberts elmenekült.