A purinek és a pirimidinek kétféle típusúak aromás heterociklusos szerves vegyületek. Más szavakkal, ezek gyűrűs szerkezetek (aromás), amelyek nitrogént és szénet tartalmaznak a gyűrűkben (heterociklusos). Mind a purinek, mind a pirimidinek hasonlóak a szerves molekula kémiai szerkezetéhez, a piridinhez (C5H5N). A piridin viszont rokon a benzolhoz (C6H6), kivéve az egyik szénatomot nitrogénatommal.
A purinek és a pirimidinek fontos molekulák a szerves kémiában és a biokémiaban, mivel más molekulák (pl. koffein, teobromin, teofillin, tiamin) és mivel ezek a nukleinsavak kulcsfontosságú alkotóelemei dexo -ribonukleinsav (DNS) és ribonukleinsav (RNS).
Piramidin
A pirimidin egy szerves gyűrű, amely hat atomból áll: 4 szénatomból és 2 nitrogénatomból. A nitrogénatomokat a gyűrű körül 1 és 3 helyzetbe helyezzük. Az ehhez a gyűrűhöz kapcsolódó atomok vagy csoportok megkülönböztetik a pirimidineket, amelyek közé tartozik a citozin, timin, uracil, tiamin (B1-vitamin), húgysav és barbiturátok. A pirimidinek működnek benne
DNS és RNS, sejtjelzés, energiatárolás (foszfátok formájában), enzimszabályozás, valamint fehérje és keményítő előállításához.purinok
A purin tartalmaz egy imidazolgyűrűvel olvadt pirimidin-gyűrűt (egy öttagú gyűrű két nem szomszédos nitrogénatommal). Ez a kétgyűrűs szerkezet kilenc atommal rendelkezik, amelyek alkotják a gyűrűt: 5 szénatom és 4 nitrogénatom. A különböző purineket megkülönböztethetjük a gyűrűkhez kapcsolódó atomok vagy funkcionális csoportok alapján.
A purinok a legelterjedtebb heterociklusos molekulák, amelyek nitrogént tartalmaznak. Bőségesen vannak húsban, halban, babban, borsóban és gabonafélékben. A purinekre példa a koffein, a xantin, a hipoxantin, a húgysav, a teobromin és a nitrogén bázisok adenin és guanin. A purinok ugyanazt a funkciót látják el, mint a pirimidinek az organizmusokban. A DNS és az RNS részei, a sejtjelzés, az energiatárolás és az enzimszabályozás. A molekulákat keményítő és fehérjék előállítására használják.
Ragasztás a purinek és a pirimidinek között
Míg a purinek és a pirimidinek olyan molekulákat foglalnak magukban, amelyek önmagukban aktívak (mint a gyógyszerekben és a vitaminokban), ezek is képeznek hidrogénkötések egymás között, hogy összekapcsolják a DNS kettős spirál két szálát, és komplementer molekulákat képezzenek a DNS és az RNS között. A DNS-ben a purin-adenin kötődik a pirimidin-ti-aminhoz, a purin-guanin pedig a pirimidin-citozinhoz. Az RNS-ben az adenin kötődik az uracilhoz és a guanin még mindig kötődik a citozinnal. Körülbelül azonos mennyiségű purinokra és pirimidinekre van szükség a DNS vagy RNS kialakításához.
Érdemes megjegyezni, hogy vannak kivételek a klasszikus Watson-Crick alappárokhoz. Mind a DNS-ben, mind az RNS-ben más konfigurációk is előfordulnak, leggyakrabban metilezett pirimidinekkel. Ezeket "hullámos párosításoknak" nevezzük.
A purinek és a pirimidinek összehasonlítása és ellentmondása
A purinek és a pirimidinek egyaránt heterociklusos gyűrűkből állnak. A két vegyületcsoport együttesen alkotják a nitrogénbázisokat. Ennek ellenére a molekulák között különbségek vannak. Nyilvánvaló, hogy mivel a purinek nem egy, hanem két gyűrűből állnak, nagyobb molekulatömegük van. A gyűrű szerkezete befolyásolja a tisztított vegyületek olvadáspontját és oldhatóságát is.
Az emberi test szintetizálja (anabolizmus), és eltérően bontja le (katabolizálja) a molekulákat. A purin katabolizmus végterméke a húgysav, míg a pirimidin katabolizmus végterméke az ammónia és a szén-dioxid. A test sem teszi a két molekulát ugyanabban a helyen. A purineket elsősorban a májban szintetizálják, míg a különféle szövetek pirimidineket állítanak elő.
Itt található a purinokkal és pirimidinekkel kapcsolatos lényeges tények összefoglalása:
| purin | Pyrimidine | |
| Szerkezet | Kettős gyűrű (az egyik pirimidin) | Egyetlen gyűrű |
| Kémiai formula | C5H4N4 | C4H4N2 |
| Nitrogén bázisok | Adenin, guanin | Citozin, uracil, timin |
| felhasználások | DNS, RNS, vitaminok, gyógyszerek (például barbiturátok), energiatárolás, fehérje- és keményítőszintézis, sejtjelzés, enzimszabályozás | DNS, RNS, gyógyszerek (például stimulánsok), energiatárolás, fehérje- és keményítőszintézis, enzimszabályozás, sejtjelzés |
| Olvadáspont | 214 ° C (417 ° F) | 20–22 ° C (68–72 ° F) |
| Moláris tömeg | 120,115 g · mol−1 | 80,088 g mol−1 |
| Oldhatóság (víz) | 500 g / L | elegyedik |
| bioszintézise | Máj | Különböző szövetek |
| Katabolizmus termék | Húgysav | Ammónia és szén-dioxid |
források
- Carey, Francis Francis (2008). Szerves kémia (6. kiadás). Mc Graw Hill. ISBN 0072828374.
- Guyton, Arthur C. (2006). Az orvosi élettan tankönyve. Philadelphia, PA: Elsevier. o. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
- Joule, John A.; Mills, Keith, szerk. (2010). Heterociklusos kémia (5. kiadás). Oxford: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5.
- Nelson, David L. és Michael M Cox (2008). Lehninger Biokémiai alapelvek (5. kiadás). W. Freeman és a társaság. o. 272. ISBN 071677108X.
- Soukup, Garrett A. (2003). "Nukleinsavak: Általános tulajdonságok." Els. Amerikai Rák Társaság. doi:10.1038 / npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.